Nichts weniger als Organische Chemie verständlich darzustellen und zu vermitteln, ist der Anspruch der fünften Aufl age des 'Vollhardt/Shore'.
Die Kenntnis von chemischen Grundstrukturen, Eigenschaften wichtiger Verbindungen und den grundlegenden Reaktionstypen bilden auf bewährte Weise die Basis.
.
In der neuen Auflage liegt zeitgemäß ein besonderes Augenmerk auf der Nachhaltigkeit bei der Syntheseplanung (nachhaltige Chemie), der Synthese von biologisch aktiven Naturstoffen (Medikamenten) und bedeutenden analytischen Methoden, z.B. die Massenpektrometrie, mit der sich unter anderem leistungssteigernde Mittel (Doping) oder Sprengstoffe (Sicherheitskontrolle) nachweisen lassen.

Nicht nur für Chemiestudenten, auch für Biochemiker, Pharmazeuten, Biologen und Mediziner ist der 'Vollhardt/Shore' der fachliche Schlüssel
zur organischen Chemie.

STRUKTUR UND BINDUNG ORGANISCHER MOLEKÜLE
Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick
Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung
Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel 7
Elektronen-Punkt-Darstellung von Bindungen: Lewis-Formeln
Resonanzformeln
Atomorbitale: Das quantenmechanische Atommodell
Molekülorbitale und kovalente Bindung
Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen
Strukturen und Formeln organischer Moleküle

STRUKTUR UND REAKTIVITÄT: SÄUREN UND BASEN, POLARE UND UNPOLARE MOLEKÜLE
Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen
Säuren und Basen; Elektrophile und Nuclephile; gebogene Pfeile zur Beschreibung der Elektronenverschiebung
Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität
Unverzweigte und verzweigte Alkane
Die Nomenklatur der Alkane
Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane
Rotation um Einfachbindungen: Konformationen
Rotation in substituierten Ethanen

DIE REAKTIONEN DER ALKANE
Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale
Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation
Die Umwandlung von Erdöl: Pyrolyse
Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus
Andere radikalische Halogenierungen von Methan
Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität
Die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom
Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung
Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht
Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane

CYCLOALKANE
Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane
Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane
Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan
Substituierte Cyclohexane
Höhere Cycloalkane
Polycyclische Alkane
Carbocyclische Naturstoffe

STEREOISOMERE
Chirale Moleküle
Optische Aktivität
Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln
Fischer-Projektionen
Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere
meso-Verbindungen
Stereochemie in chemischen Reaktionen
Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren

EIGENSCHAFTEN UND REAKTIONEN DER HALOGENALKANE
Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane
Nucleophile Substitution
Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren
Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik
Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion
Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen
Struktur und SN2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe
Struktur und SN2-Reaktivität: Die Nucleophilie
Struktur und SN2-Reaktivität: Das Substrat

WEITERE REAKTIONEN DER HALOGENALKANE
Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane
Unimolekulare nucleophile Substitution
Stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion
Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution
Der Einfluss der Substratstruktur auf die Geschwindigkeit der SN1-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen
Unimolekulare Eliminierung: E1
Bimolekulare Eliminierung: E2
Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung
Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen

DIE HYDROXYGRUPPE: ALKOHOLE
Nomenklatur der Alkohole
Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole
Alkohole als Säuren und Basen
Industrielle Quellen von Alkoholen: Kohlenmonoxid und Ethen
Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution
Synthese von Alkoholen: Die Redox-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen
Metallorganische Verbindungen: Reagentien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen
Metallorganische Reagentien in der Alkoholsynthese
Komplizierte Alkohole: Eine Einführung in die Synthesestrategie

WEITERE REAKTIONEN DER ALKOHOLE UND DIE CHEMIE DER ETHER
Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden
Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen
Umlagerungen von Carbenium-Ionen
Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen
Nomenklatur und physikalische Eigenschaften von Ethern
Die Williamson-Ethersynthese
Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren
Reaktionen der Ether
Reaktionen von Oxacyclopropanen
Schwefelanaloga der Alkohole und Ether
Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether

NMR-SPEKTROSKOPIE ZUR STRUKTURAUFKLÄRUNG
Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise
Was ist Spektroskopie?
Protonen-Kernresonanz (1H-NMR)
Anwendung der NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen
Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung
Integration
Spin-Spin-Kopplung: Die Wirkung nichtäquivalenter benachbarter Wasserstoffatome
Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen
13C-NMR-Spektroskopie

ALKENE; INFRAROT-SPEKTROSKOPIE UND MASSENSPEKTROMETRIE
Die Nomenklatur der Alkene
Struktur und Bindung in Ethen: Die p-Bindung
Physikalische Eigenschaften der Alkene
NMR-Spektroskopie von Alkenen
Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen
Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen
Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen
Infrarot-Spektroskopie
Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie
Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle
Der Grad der Ungesättigtheit

DIE REAKTIONEN DER ALKENE
Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte
Die katalytische Hydrierung
Der nucleophile Charakter der p-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen
Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle
Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene
Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition
Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition
Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische anti-Markovnikov-Hydratisierung
Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen
Oxacyclopropan-Synthese: Die Epoxidation mit Peroxycarbonsäuren
Vicinale syn-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid
Oxidative Spaltung: Ozonolyse
Addition von Radikalen: Bildung von anti-Markovnikov-Produkten
Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen
Synthese von Polymeren
Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff
Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone

ALKINE
Die Nomenklatur der Alkine
Eigenschaften und Bindung der Alkine
Spektroskopie der Alkine
Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung
Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen
Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden p-Bindungen
Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine
Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen
Die Chemie der Alkenylhalogenide
Ethin als industrielles Ausgangsmaterial
Natürlich vorkommende und physiologisch aktive Alkine

DELOKALISIERTE Pi-SYSTEME UND IHRE UNTERSUCHUNG DURCH UV-VIS-SPEKTROSKOPIE
Überlappung von drei benachbarten p-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System)
Radikalische Halogenierung in Allylstellung
Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2
Allylmetall-Reagentien: Nützliche C3-Nucleophile
Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene
Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle
Delokalisation über mehr als zwei Pi-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol
Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition
Elektrocyclische Reaktionen
Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk
Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich

BENZOL UND AROMATIZITÄT
Die systematische Benennung von Benzolderivaten
Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität
Pi-Molekülorbitale des Benzols
Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes
Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe
Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel
Die Hückel-Regel und geladene Moleküle
Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution
Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator
Nitrierung und Sulfonierung von Benzol
Die Friedel-Crafts-Alkylierung
Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung
Friedel-Crafts-Acylierung (-Alkanoylierung)

ELEKTROPHILER ANGRIFF AUF BENZOLDERIVATE
Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten
Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen
Dirigierende Wirkung von Substituenten, die in Resonanz zum Benzolring treten
Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole
Synthesestrategien für substituierte Benzole
Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe
Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs

ALDEHYDE UND KETONE: DIE CARBONYLGRUPPE
Nomenklatur der Aldehyde und Ketone
Die Struktur der Carbonylgruppe
Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen
Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen
Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen
Die Addition von Wasser zu Hydraten
Die Addition von Alkoholen zu Halbacetalen und Acetalen
Acetale als Schutzgruppen
Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten
Desoxygenierung der Carbonylgruppe
Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen
Die Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion
Die Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation
Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde

ENOLE, ENOLATE UND DIE ALDOLKONDENSATION
Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen
Keto-Enol-Gleichgewichte
Halogenierung von Aldehyden und Ketonen
Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen
Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation
Die gekreuzte Aldolkondensation
Die intramolekulare Aldolkondensation
Eigenschaften a,-ungesättigter Aldehyde und Ketone
Konjugierte Additionen an a,-ungesättigte Aldehyde und Ketone
1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagentien
Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung

CARBONSÄUREN
Die Nomenklatur der Carbonsäuren
Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren
NMR- und IR-Spektroskopie von Carbonsäuren
Acidität und Basizität von Carbonsäuren
Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie
Methoden zur Erzeugung der Carboxygruppe
Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus
Carbonsäurederivate: Acylhalogenide und Anhydride
Carbonsäurederivate: Ester
Carbonsäurederivate: Amide
Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid
Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
Die Biologische Aktivität von Carbonsäuren

CARBONSÄUREDERIVATE
Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate
Die Chemie der Acylhalogenide
Die Chemie der Carbonsäureanhydride
Die Chemie der Ester
Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide
Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate
Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung
Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile

AMINE UND IHRE DERIVATE
Nomenklatur der Amine
Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine
Spektroskopie der Aminogruppe
Acidität und Basizität von Aminen
Synthese von Aminen durch Alkylierung
Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung
Synthese von Aminen aus Carbonsäurederivaten
Reaktionen quartärer Ammoniumsalze: Hofmann-Eliminierung
Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen

CHEMIE DER SUBSTITUENTEN AM BENZOLRING
Reaktivität des Phenylmethyl-(Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe 1
Oxidationen und Reduktionen in Benzylstellung
Namen und Eigenschaften der Phenole
Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution
Die Alkoholchemie der Phenole
Elektrophile Substitution an Phenolen
Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung
Oxidation der Phenole: Cyclohexandiendione (Benzochinone)
Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur
Arendiazoniumsalze
Elektrophile Substitution durch Arendiazoniumsalze: Azokupplung

ESTERENOLATE UND DIE CLAISEN-KONDENSATION
ß-Dicarbonylverbindungen: Die Claisen-Kondensation
ß-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese
Reaktionen von -Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition
Acylanion-Äquivalente: Synthese von a-Hydroxyketonen

KOHLENHYDRATE
Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate
Konformationen und cyclische Formen von Zuckern
Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose
Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren
Oxidative Spaltung von Zuckern
Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen
Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten
Bildung von Estern und Ethern: Glycoside
Stufenweiser Auf- und Abbau von Zuckern
Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung
Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide
Polysaccharide und andere Zucker in der Natur

HETEROCYCLEN
Die Nomenklatur der Heterocyclen
Nichtaromatische Heterocyclen
Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene
Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene
Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol
Reaktionen des Pyridins
Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine
Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur

AMINOSÄUREN, PEPTIDE UND PROTEINE
Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren
Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie
Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren
Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren
Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse
Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie
Die Merrifield-Festphasen-Peptidsynthese
Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin
Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren
Proteinsynthese über die RNA
DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie